La figura de Diógenes enseguida pasó a ser una leyenda de provocación y la imagen del sabio cínico por excelencia, de aspecto descuidado, burlón y sarcástico. Su forma de vida perruna, su estilo agresivo, su comportamiento siempre en contra, le diferencian sin confusiones.

Vivía en un tonel, buscaba a plena luz del día con un candil, nada menos que al hombre, se masturbaba en público, comía carne cruda, escribía libros a favor del incesto y del canibalismo. Si alguien es el prototipo de trasgresor, ese es Diógenes de Sinope.

Nació en Sinope (Asia Menor) entre los años -413 y -400 y murió en Corinto en el año -323. Este mismo año es probable que murieran también Aristóteles y Alejandro Magno. Su padre era banquero y cuenta Diógenes Laercio que un buen día decidió consultar al oráculo y recibió como respuesta «invalidar la moneda en curso», que como todas las respuestas de los oráculo era enigmática, dicha respuesta tenía al menos tres sentidos: falsificar la moneda, modificar las leyes o transmutar los valores.
Diógenes no quiso elegir e hizo las tres cosas, el resultado fue la expulsión y el destierro de Sinope. “Ellos me condenan a irme y yo les condeno a ellos a quedarse”, fue su irónico comentario.

Forzado por estas circunstancias deambuló por Esparta, Corinto y Atenas, en esta ciudad frecuentó el cinosarges y se hizo discípulo de Antístenes, optó por llevar una vida austera y adoptó la indumentaria cínica, como su maestro.

Desde sus comienzos en Atenas mostró un carácter apasionado, llegando Platón a decir de él, que era un Sócrates que se había vuelto loco. Pone en práctica de una manera radical las teorías de su maestro Antístenes. Lleva al extremo la libertad de palabra, su dedicación es criticar y denunciar todo aquello que limita al hombre, en particular las instituciones. Propone una nueva valoración frente a la valoración tradicional y se enfrenta constantemente a las normas sociales.

Se considera cosmopolita, es decir, ciudadano del mundo, en cualquier parte se encuentra el cínico como en su casa y reconoce esto mismo en los demás, por tanto en mundo es de todos. La leyenda cuenta que se deshizo de todo lo que no era indispensable, incluso abandonó su escudilla cuando vio que un muchacho bebía agua en el hueco de las manos.

Conoció a algunos de los filósofos y gobernantes de la época, se cuenta la anécdota de que estando un día en las afueras de Corinto, se le acercó a Alejandro Magno y ofreció concederle lo que quisiera, a lo que el filosofo respondió simplemente: “apártate a un lado que me quitas el sol”. Esta anécdota pretende reflejar claramente que el sabio no necesita nada de los poderosos, que está por encima de las riquezas materiales y de la ambición del poder. Esta actitud crea una radical separación con los políticos.

Todo esto es posible pero se necesita un duro entrenamiento (askesis). Diógenes, como todos los cínicos recomienda el entrenamiento para adquirir la areté, ejercitarse tanto física como mentalmente para endurecerse y llegar a la impasibilidad y a la autosuficiencia. La independencia se consigue con el esfuerzo, como el viejo héroe Heracles, que sirve de ejemplo a los cínicos, porque vive conforme a su propia valoración de las cosas y no según normas ni convenciones impuestas desde fuera.

Escribió algunos libros, que se han perdido, pero todos los indicios hacen suponer que eran de carácter breve y en forma de máximas o sentencias agudas e irónicas, según sus comentaristas.

Su muerte, como no podía ser de otra manera, también es motivo de anécdotas. Según algunos murió por su propia voluntad, suicidándose mediante la contención del aliento, dueño de su destino y del momento de su muerte. Según otros murió de las mordeduras de un perro, esta vez de los de cuatro patas o de una indigestión por comer pulpo crudo. Y cuentan también otros que aún resuena el eco de las carcajadas del sabio de vez en cuando y que sus amigos levantaron un monumento en su honor, que consistía en una columna coronada por un perro de mármol.